9. Säuren und Basen

Verknüpfe die Säurekonstante Ka mit dem pKa-Wert und erkenne, warum ein kleiner pKa eine stärkere Säure kennzeichnet. Unterscheide dabei Säurestärke, Konzentration und pH-Wert.

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Nutze die pKa-Werte der beiden beteiligten Säuren, um die bevorzugte Seite eines Protonenübertragungsgleichgewichts zu bestimmen. Schätze mit ΔpKa außerdem ab, ob das Gleichgewicht deutlich oder nur schwach verschoben ist.

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Ordne typische organische Stoffklassen wie Carbonsäuren, Phenole, Alkohole, Ammoniumionen, terminale Alkine und Alkane anhand charakteristischer pKa-Bereiche ein. Wähle daraus eine Base, die eine gewünschte Deprotonierung leisten kann.

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Vergleiche konjugierte Basen mit und ohne Mesomeriestabilisierung und leite daraus die Säurestärke ihrer Ausgangsverbindungen ab. Nutze Resonanzstrukturen etwa bei Carboxylaten, Phenolaten und Enolaten, ohne gleichwertige und nicht gleichwertige Grenzstrukturen zu verwechseln.

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Beurteile, wie Elektronegativität, Atomgröße und induktive Effekte eine negative Ladung stabilisieren oder destabilisieren. Erkläre damit Trends innerhalb einer Periode, einer Gruppe und entlang substituierter Kohlenstoffketten.

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Vergleiche C–H-Säuren an sp-, sp²- und sp³-hybridisierten Kohlenstoffatomen über den s-Charakter des ladungstragenden Orbitals. Erkenne außerdem, wann Aromatisierung oder der Verlust von Aromatizität eine Deprotonierung stark beeinflusst.

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Bestimme die Basenstärke über den pKa-Wert der konjugierten Säure und vergleiche neutrale sowie anionische Basen. Berücksichtige, wie Mesomerie, induktive Effekte und Ladung die Verfügbarkeit eines freien Elektronenpaars verändern.

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Finde in Molekülen mit mehreren Heteroatomen die bevorzugte Protonierungs- oder Deprotonierungsstelle. Vergleiche die Stabilität der möglichen Produkte und berücksichtige Resonanz, Ladung und funktionelle Gruppen.

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Erkenne Lewis-Säuren als Elektronenpaarakzeptoren und Lewis-Basen als Elektronenpaardonoren und formuliere ihre Adduktbildung. Ordne typische Vertreter wie BF₃, AlCl₃, Metallkationen, Amine und Ether korrekt zu.

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Vergleiche Brønsted- und Lewis-Definitionen und entscheide, welche Beschreibung zu einer gegebenen Wechselwirkung passt. Erkenne insbesondere Lewis-Säure-Base-Reaktionen ohne Protonenübertragung sowie Fälle, die beide Modelle erfassen.

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Beurteile, wie protische und aprotische Lösungsmittel Ionen, neutrale Säuren und Basen unterschiedlich stabilisieren. Leite daraus ab, warum sich Säure- und Basenstärken sowie Protonengleichgewichte mit dem Lösungsmittel ändern.

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Erkläre, warum ein Lösungsmittel sehr starke Säuren oder Basen durch Protonenübertragung auf ein gemeinsames Niveau angleicht. Nutze den nivellierenden und differenzierenden Effekt, um pKa-Angaben und Reagenzstärken lösungsmittelspezifisch zu interpretieren.

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Verfolge, wie ein Gemisch aus schwacher Säure und konjugierter Base zugesetzte Säure oder Base abfängt. Erkenne geeignete Pufferpaare und den wirksamen Bereich um den pKa-Wert.

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Berechne mit der Henderson-Hasselbalch-Gleichung den pH-Wert aus pKa und Konzentrationsverhältnis. Unterscheide Pufferbereich und Pufferkapazität und sage voraus, wie Verdünnung oder Stoffmengenänderungen wirken.

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Wähle für eine gewünschte Protonierung oder Deprotonierung eine ausreichend starke Säure oder Base sowie ein passendes Lösungsmittel. Prüfe anhand von pKa-Abstand, Äquivalenten und konkurrierenden funktionellen Gruppen, ob die Bedingungen selektiv und vollständig genug sind.

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Wiederhole dieses Kapitel mit Übungen, die auf deinen Fehlern basieren.