6. Organische Chemie der Biomoleküle

Unterscheide lineare, verzweigte und cyclische Kohlenstoffgerüste sowie Einfach-, Doppel- und Dreifachbindungen. Leite daraus starre, flexible und potenziell reaktive Bereiche eines Biomoleküls ab.

Überprüfe, was du verstanden hast, mit einem kurzen Quiz.

Wende das Gelernte aus der vorherigen Lektion auf reale Probleme an.

Erkenne aromatische Ringe und stickstoff- oder sauerstoffhaltige Heterocyclen in Biomolekülen. Nutze die zyklische Elektronendelokalisierung, um Planarität und typische Substitutionsstellen einzuordnen.

Überprüfe, was du verstanden hast, mit einem kurzen Quiz.

Wende das Gelernte aus der vorherigen Lektion auf reale Probleme an.

Unterscheide Alkohol-, Phenol- und Ethergruppen in Strukturformeln. Ordne ihre Möglichkeiten für Wasserstoffbrücken, Oxidation und Bindungsspaltung anhand der direkten chemischen Umgebung ein.

Überprüfe, was du verstanden hast, mit einem kurzen Quiz.

Wende das Gelernte aus der vorherigen Lektion auf reale Probleme an.

Erkenne Aldehyde und Ketone an ihrer Carbonylgruppe und bestimme das elektrophile Carbonyl-Kohlenstoffatom. Vergleiche, wie Substituenten und räumliche Zugänglichkeit ihre Reaktivität beeinflussen.

Überprüfe, was du verstanden hast, mit einem kurzen Quiz.

Wende das Gelernte aus der vorherigen Lektion auf reale Probleme an.

Unterscheide Carboxylgruppen, Ester, Thioester und Amide anhand ihrer Bindungsmuster. Identifiziere den gemeinsamen Acylrest und leite ab, welche Bindung bei einer Acylübertragung umgesetzt wird.

Überprüfe, was du verstanden hast, mit einem kurzen Quiz.

Wende das Gelernte aus der vorherigen Lektion auf reale Probleme an.

Erkenne Amine und Imine sowie protonierte und ungeladene Aminogruppen in Strukturformeln. Vergleiche ihre freien Elektronenpaare und leite daraus ihre Rolle als Nukleophile oder Bindungsstellen ab, ohne pH-Berechnungen vorzunehmen.

Überprüfe, was du verstanden hast, mit einem kurzen Quiz.

Wende das Gelernte aus der vorherigen Lektion auf reale Probleme an.

Unterscheide Thiol-, Disulfid- und Thioestergruppen. Verfolge insbesondere, wie zwei Thiolgruppen durch Oxidation eine Disulfidbrücke bilden und durch Reduktion wieder getrennt werden.

Überprüfe, was du verstanden hast, mit einem kurzen Quiz.

Wende das Gelernte aus der vorherigen Lektion auf reale Probleme an.

Erkenne Phosphatmonoester, Phosphatdiester und Phosphorsäureanhydride in Biomolekülen. Bestimme, welcher Molekülteil bei einer Phosphorylgruppenübertragung abgegeben oder neu gebunden wird.

Überprüfe, was du verstanden hast, mit einem kurzen Quiz.

Wende das Gelernte aus der vorherigen Lektion auf reale Probleme an.

Zeichne mehrere mesomere Grenzstrukturen für Carbonyl-, Carboxylat- und Amidgruppen, ohne sie als verschiedene Moleküle zu behandeln. Nutze die Elektronendelokalisierung, um Bindungslängen, Planarität und eingeschränkte Drehbarkeit zu begründen.

Überprüfe, was du verstanden hast, mit einem kurzen Quiz.

Wende das Gelernte aus der vorherigen Lektion auf reale Probleme an.

Unterscheide Tautomere von mesomeren Grenzstrukturen: Bei Tautomeren ändern sich die Position eines Protons und einer Doppelbindung. Verfolge Keto-Enol- und Lactam-Lactim-Tautomerie in einfachen biologischen Strukturen.

Überprüfe, was du verstanden hast, mit einem kurzen Quiz.

Wende das Gelernte aus der vorherigen Lektion auf reale Probleme an.

Erkenne Konstitutionsisomere als Verbindungen mit gleicher Summenformel, aber unterschiedlicher Verknüpfung der Atome. Vergleiche Ketten-, Stellungs- und Funktionsisomere anhand kleiner Biomolekülvorstufen.

Überprüfe, was du verstanden hast, mit einem kurzen Quiz.

Wende das Gelernte aus der vorherigen Lektion auf reale Probleme an.

Bestimme, wann eine Doppelbindung oder ein Ring die freie Drehung verhindert und dadurch geometrische Isomere entstehen. Ordne einfache Alkene als cis/trans beziehungsweise mit den Prioritätsregeln als E oder Z ein.

Überprüfe, was du verstanden hast, mit einem kurzen Quiz.

Wende das Gelernte aus der vorherigen Lektion auf reale Probleme an.

Betrachte Konformationen als räumliche Formen desselben Moleküls, die durch Drehung um Einfachbindungen ineinander übergehen. Lies Newman-Projektionen und vergleiche gestaffelte, ekliptische, anti- und gauche-Anordnungen.

Überprüfe, was du verstanden hast, mit einem kurzen Quiz.

Wende das Gelernte aus der vorherigen Lektion auf reale Probleme an.

Lies Sesselkonformationen sechsgliedriger Ringe und unterscheide axiale von äquatorialen Substituenten. Verfolge beim Ringflip, welche Positionen wechseln und warum sperrige Gruppen meist äquatorial günstiger liegen.

Überprüfe, was du verstanden hast, mit einem kurzen Quiz.

Wende das Gelernte aus der vorherigen Lektion auf reale Probleme an.

Erkenne tetraedrische Chiralitätszentren und entscheide, ob ein Molekül mit seinem Spiegelbild deckungsgleich ist. Unterscheide Enantiomere und achirale Strukturen anhand ihrer räumlichen Anordnung.

Überprüfe, was du verstanden hast, mit einem kurzen Quiz.

Wende das Gelernte aus der vorherigen Lektion auf reale Probleme an.

Ordne Substituenten mit den Cahn-Ingold-Prelog-Regeln nach Priorität und bestimme die absolute Konfiguration eines Stereozentrums als R oder S. Kontrolliere dabei die Blickrichtung der Gruppe mit niedrigster Priorität.

Überprüfe, was du verstanden hast, mit einem kurzen Quiz.

Wende das Gelernte aus der vorherigen Lektion auf reale Probleme an.

Übertrage Moleküle zwischen Keilstrich- und Fischer-Projektion und beachte die festgelegte räumliche Orientierung der Fischer-Darstellung. Bestimme D- und L-Konfigurationen von Zuckern oder Aminosäuren und grenze sie von R/S sowie optischer Drehung ab.

Überprüfe, was du verstanden hast, mit einem kurzen Quiz.

Wende das Gelernte aus der vorherigen Lektion auf reale Probleme an.

Vergleiche Moleküle mit mehreren Stereozentren und ordne sie als Enantiomere oder Diastereomere ein. Erkenne Epimere, die sich an genau einem Zentrum unterscheiden, sowie Anomere, die sich am anomeren Zentrum eines cyclischen Zuckers unterscheiden.

Überprüfe, was du verstanden hast, mit einem kurzen Quiz.

Wende das Gelernte aus der vorherigen Lektion auf reale Probleme an.

Erkenne meso-Verbindungen als achirale Moleküle, obwohl sie mehrere Stereozentren besitzen. Nutze innere Symmetrie, um scheinbar unterschiedliche räumliche Darstellungen auf Deckungsgleichheit zu prüfen.

Überprüfe, was du verstanden hast, mit einem kurzen Quiz.

Wende das Gelernte aus der vorherigen Lektion auf reale Probleme an.

Markiere elektronenreiche Nukleophile, elektronenarme Elektrophile und mögliche Abgangsgruppen in einer Struktur. Zeichne gebogene Reaktionspfeile stets vom Elektronenpaar zu seinem neuen Ziel und prüfe Ladungen sowie Valenzen im Produkt.

Überprüfe, was du verstanden hast, mit einem kurzen Quiz.

Wende das Gelernte aus der vorherigen Lektion auf reale Probleme an.

Verfolge, wie ein Nukleophil an einem gesättigten Kohlenstoff eine Abgangsgruppe ersetzt. Vergleiche den einstufigen SN2-Weg mit Rückseitenangriff und den mehrstufigen SN1-Weg über ein Carbokation einschließlich ihrer stereochemischen Folgen.

Überprüfe, was du verstanden hast, mit einem kurzen Quiz.

Wende das Gelernte aus der vorherigen Lektion auf reale Probleme an.

Leite die nukleophile Addition an Aldehyde und Ketone aus der Polarität der Carbonylgruppe ab. Zeichne, wie der Angriff die C=O-Doppelbindung öffnet und nach Protonenübertragung ein tetraedrisches Produkt entsteht.

Überprüfe, was du verstanden hast, mit einem kurzen Quiz.

Wende das Gelernte aus der vorherigen Lektion auf reale Probleme an.

Verfolge die Addition eines Nukleophils an Ester, Thioester oder Amide über ein tetraedrisches Zwischenprodukt und die anschließende Abspaltung einer Abgangsgruppe. Unterscheide diese Acylsubstitution von der Addition an Aldehyde und Ketone.

Überprüfe, was du verstanden hast, mit einem kurzen Quiz.

Wende das Gelernte aus der vorherigen Lektion auf reale Probleme an.

Erkenne Additionen als Anlagerungen an Mehrfachbindungen und Eliminierungen als Bildung einer Mehrfachbindung durch Abspaltung zweier Gruppen. Vergleiche Edukt und Produkt, um den Reaktionstyp aus der veränderten Bindungsordnung abzulesen.

Überprüfe, was du verstanden hast, mit einem kurzen Quiz.

Wende das Gelernte aus der vorherigen Lektion auf reale Probleme an.

Unterscheide Kondensation, bei der zwei Bausteine unter Abspaltung eines kleinen Moleküls verknüpft werden, von Hydrolyse, bei der Wasser eine Bindung spaltet. Verfolge diese Gegenrichtungen an Ester-, Amid- und glycosidischen Bindungen.

Überprüfe, was du verstanden hast, mit einem kurzen Quiz.

Wende das Gelernte aus der vorherigen Lektion auf reale Probleme an.

Erkenne organische Oxidation an mehr Bindungen zu Sauerstoff oder weniger Bindungen zu Wasserstoff und Reduktion am umgekehrten Muster. Ordne typische Umwandlungen wie Alkohol zu Carbonylverbindung oder Thiol zu Disulfid ein.

Überprüfe, was du verstanden hast, mit einem kurzen Quiz.

Wende das Gelernte aus der vorherigen Lektion auf reale Probleme an.

Verfolge die Übertragung funktioneller Gruppen wie Phosphoryl-, Acyl-, Glycosyl- oder Methylgruppen von einem Donor auf einen Akzeptor. Identifiziere in Strukturformeln die gebrochene und die neu gebildete Bindung.

Überprüfe, was du verstanden hast, mit einem kurzen Quiz.

Wende das Gelernte aus der vorherigen Lektion auf reale Probleme an.

Erkenne Isomerisierungen und Umlagerungen daran, dass sich die Atomverknüpfung oder Position einer funktionellen Gruppe ändert, ohne dass die Summenformel wechselt. Verfolge Atome durch einfache Verschiebungen, um Edukt und Produkt korrekt zuzuordnen.

Überprüfe, was du verstanden hast, mit einem kurzen Quiz.

Wende das Gelernte aus der vorherigen Lektion auf reale Probleme an.

Wiederhole dieses Kapitel mit Übungen, die auf deinen Fehlern basieren.